初日の出を見ようと展望台付近は大混雑 樽酒「高尾錦」に長蛇の列
旧甲州街道と小仏川に沿って裏高尾の梅林が続く。遊歩道梅林、関所梅林、天神梅林、湯の花梅林、小仏梅林などといくつかの場所に紅白の梅が競い合って咲きその数は１万本といわれている。 ここで例年３月の下旬にうめまつりが行われている。記念のスタンプハイクや、琴の演奏などがおこなわれ春の日差しに観光客はひとときを過ごす。なお地元の方が作った梅干しや甘酒なども販売される。
高尾の春を美しく彩る春季大祭は、高尾山薬王院の主要祭事のひとつです。特別開帳大護摩供法要修行が薬王院本堂で、また奥の院では紫燈大護摩供修行が行われます。 まさに高尾山薬王院最大の行事です。八王子市内の甲州街道と薬王院参道には八王子市消防記念会による永久お花講、そして頭に冠をつけ、華やかな衣装で着飾った盛大な稚児行列が練り歩き、参道を見物客でいっぱいに埋め尽くしていまいます。まさに高尾の春にふさわしい祭絵巻きと言えるでしょう。 高尾のお山はこの華やかな行列で春の訪れを感じることができます。
高尾の春を楽しむ行事としてすっかりおなじみになったグリーンフェスティバルです。林野庁の森林技術総合研修所では、４月の中頃の土曜日、日曜日に同所で楽しい催しが行われます。桜の保存林で有名な多摩森林科学園のすぐ近くですので、遅いお花見の後に訪れるというかたも多いようです。 主な催しものを平成１３年のフェスティバルの例でご紹介しましょう。 実演コーナー：アルプホルンの演奏、親子で楽しむ木工教室、炭焼き実演、空中写真の立体視体験、紙漉体験 展示・販売 ：森林に関するパネル、漆器・木工品、園芸植物 グルメ ：薪がまピザ、薫製チーズ、焼きイカ、手作りこんにゃくの田楽、名水
毎年５月の日曜日に「八王子八峰登山大会」が開催され 同コースを安全に踏破するチャンスがあります。 申込期間は３月１５日頃～４月１５日頃までですのでその時期には注意しておいてください。 問い合わせは八王子市教育委員会体育課 八峰登山大会事務局 (0426-20-7335)。 平成１６年の様子は以下の通りです Ａ （健脚） ３２．５ｋｍ 今熊バス停～今熊山～刈寄山～市道山～醍醐丸～陣馬山～景信山～城山～高尾山～京王高尾山口 ５０６人参加 （うち４７２人が踏破） Ｂ （一般） １７．０ｋｍ 陣馬高原下バス停～陣馬山～景信山～城山～高尾山～京王高尾山口 ２９９人 （うち２９１人が踏破）
期間 例年 ６月１日から９月１５日まで（無休） 時間 １８時から２１時３０分まで（ケーブルカーの終車：２１時４０分） 会場 ケーブルカー山頂駅のすぐ上「展望レストラン」 料金 男性 ３，０００円 女性 ２，７００円 （税別） 飲み放題・食べ放題、２時間 交通 京王線「高尾山口(たかおさんぐち)」駅からケーブルカー６分 高尾山口駅まではＪＲ中央線高尾駅で乗り換え、または京王線北野駅で乗り換え 問い合わせ 高尾登山鉄道（株） ０４２６－６１－４１５１
９月下旬 おもに国有林を利用して、森で走り，遊び，学ぶ様々なイベントを通じ森林の大切さを認識し森林に感謝するする活動の一環として実施するもので９７年より実施されています。参加料の一部は（社）国土緑化推進機構の行っている「緑の募金」に寄付するとともに，直接高尾の森の森林環境整備にも充てられます。 高尾の森を走りませんか 〇さわやか森林マラソン 普段はなかなか入ることのできない 国有林の林道を中心としたコースです 林道はほとんど舗装されてなく自然がいっぱい 道ばたには 可憐な "りんどう" もあるかも？ 高尾の森で遊びませんか 緑がまぶしい 空気がうまい 〇さわやか森林コンサート プロが作る森の音をあなたのものに 〇さわやか森林市場 森の恵みをあなたの手に 高尾の森で学びませんか 森を知り 森を育てる 〇さわやか森林教室 インストラクターや樹木医に教わろう 森の不思議がいっきょに解決 〇さわやか森林体験 すそ枝払いで森づくりのお手伝い 後 援 ：環境庁、林野庁、東京営林局、八王子市、八王子市教育委員会 ほか 協 賛 ：民間企業、林業関係団体 主 催 ：森林マラソン組織委員会 ・（社）国土緑化推進機構
１０月１日～１１月３０日 高尾山・陣馬山のハイキングコース上１５カ所に設けられたスタンプを押しながらハイキングを楽しみましょう。京王線新宿駅、高尾山口駅などで無料で配布されるスタンプシートに５カ所以上のスタンプを押して応募券投函所で投函すると抽選でプレゼントがあたります。（以上９７年の例） スタンプ設置場所 新宿駅、高尾山口駅、京王八王子駅、陣馬高原下売店 陣馬山頂、明王峠、景信山、小仏峠、小仏城山、 城山下売店、高尾山頂、高尾山薬王院、琵琶滝 高尾山駅、清滝駅
１０月３１日 高尾山の滝じまいは、４月１日の滝開きとともに年間を通して行われる水行の三滝即ち、清滝、琵琶滝、蛇滝の感謝の儀式です。この日は、山伏は水行衣を身に纏い三滝を順に廻り、滝に打たれこの年の水行を終え、儀式を執り行います。この滝じまいが終わるといよいよ高尾の山々は真っ赤な紅葉が見事な秋を迎えるのです。
高尾の山の紅葉は、関東近辺の山々より一足遅いようです。仏舎利から薬王院、山頂へと続くもみじは箱根や日光の紅葉が終わった頃から見ることができます。 うっそうとした杉木立との見事なコントラストには、思わず言葉を失ってしまいそうです。その下には忘れられた石仏たちが、ひっそりと見え隠れし、琵琶滝では修験僧たちがその滝水に打たれている姿に我が身の引き締まる思いもします。 このもみじを背に１１月には郷土芸能や地酒祭り、ファミリーハイキング大会、写真撮影会など多彩な催し物でにぎわいます。 初めて高尾の地を訪れる方には、是非ともこの時期においでいただければと思います。
毎年、市民の手作りで開催される「いちょう祭り」が甲州街道沿いで開かれます。 追分～小仏関所跡の間をフリーマーケットや各種の催しが埋め尽くされ、黄金色に染まったいちょうの下で秋の一日を楽しめます。 この道筋には、関所が設けられ１２カ所ある関所のうち、７カ所以上の関所で焼き印を受けると福引きが全関所で焼き印を受けるとパーフェクト賞が本部で受け取れるといったオリエンテーリングも楽しめます（９７年の例） また各会場ではアマチュアバンドコンテストや手作りのゲートボーリング場や創作迷路などの遊び場、宝探し、ペーパークラフトあるいは市内にある大学の学生によるフリーマーケットや縄文時代の火おこし体験町の中の小さな牧場と地域農業の収穫祭、みんなの和太鼓広場などの催しやふるさとバザールとして姉妹都市の日光や苫小牧市をはじめ全国各地の物産や輸入品の販売なども行われます。
冬至の頃 高尾山の山頂では、冬至の頃、天候がよければ富士山頂の中央に沈む夕陽を眺めることができます。火口に吸い込まれるように沈む夕陽は、神秘的なものを感じます。この頃の日没は１６:３０頃ですので、この時刻を狙って自然が織り成す美しさを存分にお楽しみください。 この期間は、ケーブルカーも延長運転（最終午後６時高尾山駅発）するため、夕陽を眺めた後、ケーブルに乗って下山することが可能です。にわかカメラマン達は、絶好のシャッタータイミングを狙って、夕暮れの高尾山は、急に賑やかになる時期です。山頂付近には三脚を立てた人々や登山者で満杯状態です。平日でもこの時期は、山麓の駐車場は一杯になりますので、京王電車等の利用をお薦めします。 ケーブルカー延長運転時刻 １２月２０～２４日 １７時１５分、３０分、４５分、１８時００分(終電) ５ 日間とも、同時刻です。 但し、リフトは１６時００分に定刻通り終了します。 天候不順の場合は延長運転は中止となりますのでご注意下さい。 ご不明な点がございましたら、 ０４２-６６１－４１５１ にお電話下さい。 また、ダイアモンド富士の問合わせは八王子観光協会へ（０４２６－２０－７３８１）
時になると護摩火が焚かれ午前３時頃まで祈祷が続きます。ケーブルカーは終夜ピストン運転をしていますが、かなりの人出で混雑しており、１号路の参道を登っていったほうがよいでしょう。
初日の出を見ようと展望台付近は大混雑 樽酒「高尾錦」に長蛇の列
手軽に自然を楽しむことができる高尾山は、豊富な湧水があったことなどから、古くから、そば処が軒を並べました。麓から山頂まで全21店。いずれも味自慢のそば処です。
の勢いで鬼を払っていただくようにと、毎年大相撲の関取や人気俳優、ミス八王子などを招き、歳男、歳女、参拝の御信徒とともに、朝５時の一番護摩から午後３時まで、古式にのっとった開運の豆まきが盛大に行われます。
この大火渡り祭は、高尾山恒例の行事として永く伝承されて来たものであり、「高尾山御本尊飯縄大権現の衆生救済の御誓願に基づき、真言密教加持の極致である柴燈護摩（浄火により災厄を払う火の行）を修行することにより、世界平和、息災延命、災厄消除、交通安全、身上安全などを祈念するもので、これを修行する行者は、心身修練の功を積んだ高尾山の山伏とされているのです。」（薬王院パンフレットより）
高尾にはいくつかの滝があるが、中でもここ琵琶滝と蛇滝は水行の場として知られています。
初心者指導料（一回）２０００円（普通２～３回で一人で入滝出来るようになりますので、その後は不要です）のほかに、毎回入滝料、お清めの酒と塩で約600円程度必要です。入滝するときの修行衣は、無料で貸与されますので、後はバスタオルくらいで準備はＯＫです。
高尾の山の紅葉は、関東近辺の山々より一足遅いようです。仏舎利から薬王院、山頂へと続くもみじは箱根や日光の紅葉が終わった頃から見ることができます。
