南多摩地方では、室町から戦国時代にかけて多くの在地武士が生ま れました。その代表的な豪族が木曽義仲の後裔といわれる 大石氏です。もとは信濃藤原氏（沼田氏と同族とされる）の後裔といい、信濃国佐久郡大石郷（長野県南佐久郡八千穂村大石）に住んでいたことから、大石氏を名乗ったといわれる。

　その後、その末裔の大石為重は関東管領・上杉憲顕に仕えた。彼には男子がなく、1334年（正慶3年）に、縁戚関係にある木曾義仲の血筋を引くとされる大石信重（木曽家教の三男、家村の弟）を婿養子として迎え、源姓木曾氏の庶家となったという。信重は観応2年（1351年）、挙兵した南朝方の新田義宗との笛吹峠の合戦で先陣を勤めた。その戦功として武蔵守護代（赴任しない守護に替わって実務を代行する代官）に任命されて多摩の地に支配を及ぼすようになりました。武蔵国入間・多摩の両郡に13郷を得て多摩に移住し、二宮（現・あきる野市）に館を構えたのでした。また、「武蔵国目代職」にも任じられたのです。目代職とは在庁官人達の監視役的立場で、ここ室町初期においては国人領主又は土豪達のまとめ役で大石氏は南多摩方面の在地武士による軍事同盟、南一揆（平山氏、小宮氏、二ノ宮氏、由井氏、立川氏など武蔵七党の旧西党のメンバーが構成員）を統率するのが目代としての役目でした。

　その後、下恩方の案下道沿いの浄福寺城（二条城）へ移転して多摩に根をはった。次いで長禄２年（１４５８）１１代大石顕重の時、多摩川と秋川の合流点に高月城を築城して移ることになります。　混沌とした戦国期にあって、大石氏は関東管領上杉氏の重臣として活躍したのでした。

　しかし、このように勢力を伸ばした大石氏でしたが、三浦氏を滅ぼした小田原北条氏が小机、津久井、玉縄、山中城を前線基地として武蔵侵攻の態勢を組んできました。そうなると津久井城から１５ｋｍ北に在る高月城は真っ先に北条方の標的にされるのは当然の事であり、このままでは北条の大軍を前に持ちこたえる事ができないと判断した大石氏は高月城よりも更に堅固な城の築城にせまられました。

　大永元年（１５２１）第１２代大石定重は、高月城から南東へ２ｋｍ多摩川の河川沿いと甲州道との間の台地に滝山城を築城します。この丘陵は北西から南東に長く、多摩川に面する部分は40ｍほどの崖であり、この方面からの攻撃は不可能とされていました。加住丘陵の複雑な谷津地形を巧みに利用した天然の要害で、随所に空堀が掘られ、大小３０近い曲輪が機能的に配置されていたのでした。

　これで防衛態勢は磐石と思えたのですがそれから３年後の１５２４年（大永４年）江戸城代太田資高が主君扇谷上杉朝興を川越城へと追い出して江戸城を北条氏綱に明け渡してしまったのでそれまで江戸城方面に向けられていた北条氏の戦力は今度は全て滝山城に向けられる事になりました。

　さしもの滝山城もこのままでは、此れでは耐え切れないと定重の子、１３代大石定久は、北条氏照を娘比佐の婿として迎え入れて滝山城を譲り、自身は五日市の戸倉城に隠棲したのです。領地支配を守護上杉氏に頼りすぎた大石氏はほかの守護代のように領域支配に失敗し、戦国大名への脱却をできなかったといえます。

　多摩の名族としての誇り傷つけられた定久の隠退後は、入道して真月斎道俊となり、八王子柚木の永林寺で亡くなった家来の菩提を弔っていましたが、天文１８（１５４９）年、野猿峠の頂きで腹かき切って相果てたと伝えられています。その後の大石氏は武蔵豪族の権威を保てず、北条氏の家臣団に組み入れられました。世は戦国時代を迎えていました。定久は、青梅辛垣城の三田綱秀、八王子城の横地吉信とともに多摩における三大悲劇の武将の一人と言われている。

　なお、この永林寺は、もともと永麟寺と号していましたが、徳川家康がこの寺の林の見事さに、「名に負う永き林なり」と誉めたことから、この寺を永林寺と呼ぶようになったということです。

＜参考文献＞
・東京都の歴史　－児玉　幸多　監修－
・八王子市の歴史　－樋口　豊治　著－
・八王子辞典　－相原　悦夫他　著－

　北条氏照により滝山城は大改築され、他の八王子近辺の支城も又、同様に改築されました、その改築は新規築城と言ってもよいほど大規模なもので城の西側と南東側の屋敷郡もこの時に造られたのでしょう。滝山城は甲斐の武田氏に対する防衛拠点としても重要な位置を占めていたのです。

　１５６９年（永禄１２年）武田信玄が今川氏の領内へ侵攻した事により甲相同盟は破棄され北条、武田の両氏は敵対関係と成りました。この年、甲斐の武田信玄は北條氏康の本拠である小田原城を攻めんとして甲州（山梨県）を出発し、碓氷峠を越えて武蔵方面（埼玉・東京）の北条氏の諸城を次々と攻略しながら南下してきました。これには小河内もしくは檜原からの侵攻を予想していた北条方は意表を突かれ、氏照が命じて横地監物・布施出羽守らが急ぎ３００騎と２０００の兵を引き連れて、これを十々里（廿里）の原で迎え撃とうとした。

しかし、すでに十々里山は小山田勢がいち早く陣しており、騎馬２００と歩兵９００を巧みに配備して北条勢を逆に迎え撃ち、北条軍は野村源兵衛や金指平左衛門らの勇将を討ち死にさせ、散々に敗れ去った。この時に小山田軍があげた首は２５１といわれ、信茂は２００騎を４０騎ずつ５手に分け、前方･側面・後方から攻撃する「鳥雲の陣」（鳥のように集まり、雲のように散る）の戦法を採用したという。

　ついに武田軍は南下を続け、滝山城の対岸の拝島に本陣を構えた。十月二日、信玄勢は滝山城攻撃を開始し、滝山城の三ノ郭まで落としニノ郭に攻めかかりますがニノ郭の二階門で氏照が直接指揮を執り、二の丸で信玄勢を食い止めた。このとき、氏照は信玄の子勝頼と直接矛を交えたとも伝えられる。翌日、これ以上の犠牲は無用と捉えた信玄は滝山城を捨て本城小田原城へ軍を進めました。
　
　さてこの戦いには幾つかの反省点が残されています、氏照は当初武田の侵攻は檜原方面から進入し秋川沿いを進軍すると考えていた為、檜原城を起点に秋川沿いに戸倉城、網代城、戸吹城と守りを固めていました、しかし武田軍に小仏峠より背後を突かれたのです。
　また滝山城は対岸、城の正面から攻撃されたにもかかわらず脆くも三ノ郭まで落とされてしまい、台地を利用した平山城では軍略に秀でた武田軍の攻撃に対して十分な守りとは言えませんでした。確かに滝山城は、北条氏の技術の粋を集め巧みな技法を駆使して築かれた名城ではあるものの城域の広大さやそれぞれの郭の巨大さが逆に弱点となった可能性も否定できません。なぜなら北条氏の支城の中でも最も重要視された城でもあり相応の兵力が配置されたはずだが、中途半端な人数では守り切れないほどの広大な城域です。

　そこで進入された小仏峠に近く滝山城より更に険しい山城で堅固な要害が必要となり八王子城が築城されたと考えられいます。八王子城の築城開始年については諸説ありますが、この居城移転においては、信玄との前述の攻防戦によって、滝山城の防衛上の不利を実感したことが大きな動機といわれています。廃城時期は一般的に八王子城への移転時期と同一とみられている。ただし、八王子城の築城時期および移転時期が明らかでないため、滝山城の廃城時期も正確には分かっていないようです。なお、氏照は八王子城に入り滝山城は第一線を退いたのですが政務だけは当面、滝山城で行っていました、しかし八王子城に城下が整備されるとその執行もそちらへ移されて滝山城の役割は終演を向かえました。